Sabtu, 23 Juli 2011

Laporan Kimia Organik I












LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN IV

A.  JUDUL      :
                                    MODEL MOLEKUL
B.  TUJUAN   :
1.      Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga.
2.      Memahami makna konformasi dan isomeri
3.      Mempelajari model geometri cincin aromatik
4.      Mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya

C.  DASAR TEORI
            Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organic.molekul memiliki tiga dimensi dan interaksi ruang (spatial),dari bagian molekul dengan bagian lainnya,sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kiminya.
            Ada beberapa rancangan model molekul,dengan bahan yang bermacam-macam pula.dua macam yang terkenal di antaranya adalah model bola,tongkatdan model pengisi ruang.model bola dan tongkat menunujukan besarnya sudut ikatan.
Konformasi
Dalam kimia, konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.
       

Konformer butana

Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:
1.      Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche
2.      Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.
Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer
Konformas tidak hanya berlaku pada strruktur alifatik tetapi juga pada struktur siklik. Yang menarik dari konformasi struktur siklik dapat di pelajari dari model molekul sikloheksana. Dua konformasi ekstrem yang dapat dibuat adalah konfromasi kursi dan konformasi perahu
Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.
Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.
Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. Dalam kasus etana, tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas, dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung. Gambar 4.8(a) adalah proyeksi Newman etana, dan Gambar 4.8(b) adalah plot energi-sudut torsi.
Gambar 4.8 Analisis konformasional.
Dalam gambar (a) (proyeksi Newman), Anda dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°, 120°, 240° dan 360°, bagian belakang molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit, anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. Secara konvensi, bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat.
Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini.
Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat, mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Bentuk trans, dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan, berenergi 0,7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan.
Model cincin aromatik
Model cincin aromatik ini dapat kita lihat pada struktur senyawa benzena (C6H6)
·         Isomeri cis-trans pada alkena

Cis-2-butena

Trans-2-butena



Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena
Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:


trans-1,2-diklorosikloheksana                                          cis-1,2-diklorosikloheksana
Enantiomer
Salah satu jenis isomeri geometri ialah enantiomeri. Keadaan sepasang enantiomer ialah seperti sebuah benda dengan banyangan cerminnya. Dua buah enantiomer tidaklah identik. Kecuali sifat putaran optiknya. Sifat fisik kedua enantiomer sama saja. Kebanyakan sifat kimianya serupa, tetapi enzim molekul organik dapat membedakanya. Senyawa yang dapat memiliki enantiomernya dicirikan oleh adanya pusat kiran, yaitu ayom C yang mempunyai 4 buah gugus berbeda satu sama lain

D. ALAT DAN BAHAN
Molymod
Bola hydrogen              bola karbon                   bola oksigen               Batang valensi

         
                                                                       
Keterangan :
-          Bola biru : nitrogen
-          Bola kuning:sulfur
-          Bola hijau,ungu,jingga : halogen

\





E. PROSEDUR KERJA
1.     
Bola Atom
Konformasi pada propana

-   Buatlah model molekul propane (C3H8)
-   Untuk melihat interaksi atom lebih jelas gunakan pengikat putih pendek
-  
Konformasi propana

Coba putar ikatan yang ada dengan cara memegang satu atom dan memutar atom lainnya.

2.      konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi
a)      Sikloheksana
Bola atom



-  Buatlah model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat abu-abu pendek
-  Cobalah membuat berbagai konformasi pada molekul tersebut

-  Di buat dengan menyusun agar C1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C4 berada di bawah bidang cincin.
Konformasi Sikloheksana







b)      Metil sikloheksana
Bola Atom



-  Butlah model molekul dengan mensubstitusikan satu atom H dengan satu gugus metil (CH3)
Metil Sikloheksana




c)      1,2 dimetil Sikloheksana



-  Di letakkan dua gugus metil pada atom C yang bersebelahan
-  Apabila kedua gugus metil terletak pada kedudukan aksial akan di peroleh isomer geometri trans
- 
Konformasi
1,2-dimetil sikloheksana

Balik cincin didapati kedua gugus berkedudukan ekuatorial


d)     1,4-dimetil sikloheksana
Bola Atom



-  Buatlah model 1,4-dimetil sikloheksana
-  Letakkan kedua gugus Me pada atom C dengan kedudukan sama
-  Isomer trans dapat di ciptakan dengan menukar salah satu keduduka metal
-  Untuk isomer trans ini gambarlah yang di tandai konformasi yang terbaik
Konformasi 1,4- dimetil sikloheksana




3.      Model  Cincin Aromatik
Bola Atom


-  Buatlah struktur benzene (C6H6)
- 
Benzena
Bandingkan dengan sikloheksana


4.      Isomeri Cis-Trans pada alkena
a.    1,2 –dikloroetena
Bola Atom



-          Rangkailah model untuk cis 1,2 –dikloroetena dan isomer transnya
-          Gambar struktur sejelas-jelasnya agar terlihat keadaan planar di sekitar ikatan ganda dua
-          Perkirakan besar sudut H-C-Cl dan sudut C-C -Cl
Terbentuk isomer
1,2 - dikloroetena



b.      Asam maleat dan asam fumarat
Bola Atom



-         
Isomer dari asam fumarat
dan asam maleat
Buatlah model molekul untuk asam maleat dan asam fumarat





5.      Enantiomer
a.       Pusat kiral
Bola Atom



-       Buatlah dua buah model yang masing-masing tersusun dari satu atom pusat C dan 4 atom lain yang berbeda-beda warnanya
-       Mula-mula buatlah dua model tersebut identik,kemudian lepaskan dua gugus dari salah satu model dan tukar kedudukannya
Pusat kiral



b.      Reaksi yang menghasilkan pusat kiral
Bola-bola Atom



-  Buatlah model asetaldehida kemudian letakkan kedua model tersebut sejajar
-  Ambillah atom berwarna kuning masing –masing lengkap dengan satu pengikat
-  Untuk model pertama ,atom berwarna kuning di letakkan pada C kaarbonil dari arah kanan
-  Untuk model kedua letakkan dari arah kiri
-  Pada proses pelekatan nukleufil,lepaskan salah satu ikatan antara C = C dan putarlah pengikat kea rah lain agar tidak menganggu
Terbentuk pusat kiral






F. HASIL PENGAMATAN
No.
Rumus Molekul
Gambar Molekul
(tiga dimensi)
Rumus Struktur
Nama senyawa dan jmlh konformasi
1.
C3H8
Proyeksi Newman



Propana dan jumlah konformasinya ada 2
2.
C6H12
(a)



Sikloheksana
      



Konformasi Perahu
   

Konformasi Kursi
C6H12CH3
(b)


Metil sikloheksana
(c.1)



1,2-dimetil Sikloheksana

(c.2)
Konfirmasi perahu
CH3

CH3
CH3

CH3





CH3

CH3

Konfirmasi perahu 1,2 dimetil sikloheksana
Dan memiliki struktur cis & trans

(d)
H3C

CH3   Cis         Trans




1,4-dimtil sikloheksana Dan memiliki struktur cis & trans


3.
C6H6

Benzena
4.
Isomer cis-trans (a)
Isomer Cis


Cis- 1,2-dikloro etena
Isomer Trans


Tras- 1,2-dikloro etena
 (b1)

Asam maleat

 (b2)


Asam fumarat

5.
(a)    Pusat Kiral





(b)    
Reaksi yg menghasilkan pusat kiral
Asetaldehida


G. PEMBAHASAN
1.     Konformasi pada propane
         Propana adalah  salah satu contoh dari alkana yang merupakan kelompok hidrokarbon paling sederhana.
        Dalam percobaan ini untuk membuat model molekul propanan (C3H8), disini kami menggunakan pengikat pendek agar dapat memperlihatkan interaksi atom lebih jelas, kemudian kami memutar atom lainnya. Selanjutnya kami menentukan perbedaan putaran kemudian membuat proyeksi newman untuk kedua konformasi sistem tersebut.
2.     Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi
a.           Sikloheksana
Sikloheksana adalah salah satu contoh dari sikloalkana yang hanya mengandung ikatan C – H dan ikatan tunggal C – C .
Dalam percoban ini kami akan membuat model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat abu-abu pendek. Selanjutnya membuat berbagai konformasi pada model tersebut. Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu konformasi kurai, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4 berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-12 atom hidrogennya. Keempat atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh menghasilkan konformasi tindih.


Dimana dari rumus struktur sikloheksana adanya sebagian atom H yang menjauhi atom C begitu juga dengan atom C yang menjauhi atom atom H, hal ini disebabkan karena menyempurnakan konformasi sikloheksana dimana kedudukan tersebut dipengaruhi oleh gaya ikat dan berusaha untuk tidak menyebabkan konformasi tindih. 
Pada percobaan ini kami mencoba membuat konformasi dari struktur sikloheksana, setelah kami mencoba membuatnya ternyata diperoleh dua buah konformasi yang dihasilkan dari struktur sikloheksana yaitu konformasi kursi dan konformasi perahu.
b.          Metil sikloheksana C6H12CH3, 1,2 - dimetil sikloheksana, 1,4 - dimetil sikloheksana



Metil sikloheksana           1,2 - dimetil sikloheksana            1,4-dimetil sikloheksan



 
        Dari struktur diatas diatas dapat terlihat bahwa dari ketiga struktur di atas mempunyai konformasi yang berbeda-beda dimana baik metil sikloheksana, 1,2-dimetil sikloheksana dan juga 1,4-dimetil sikloheksana menunjukan adanya atom H yang menjauhi atom C begitu juga dengan atom C yang menjauhi atom H dan interaksi antara atom C dengan sesama atom C itu sendiri.
3.      Model Cincin Aromatik
Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin terkadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Untuk benzena, secara teoritis dapat dilihat berbagai karakteristiknya pada tabel berikut.

               
Sedangkan dari hasil percobaan, struktur  benzena dapat dilihat pada gambar  berikut.
 Jika dibandingkan struktur sikloheksana dan benzena, maka benzena memiliki jumlah atom H yang lebih sedikit            dari sikloheksana. Jumlah atom H pada benzena sebanyak 6 buah sedangkan pada  molekul sikloheksana, jumlah atom H sebanyak 12 buah.
4.      Isomeri Cis-Trans
a.       1,2-dikloro etena
Untuk 1,2-dikloro etena hanya dapat membentuk 2 struktu isomer saja yaitu struktur cis-1,2-dikloro etena dan struktur trans-1,2-dikloro etena  seperti pada gambar berikut ini :
            
cis-1,2-dikloro etena          trans-1,2-dikloro etena   
b.      Untuk asam maleat dan asam fumarat, strukturnya dapat dilihat pada gambar berikut.



                 Asam maleat                                          Asam fumarat
Kedua senyawa diatas merupakan suatu isomer dengan rumus molekul C4H4O4. Asam maleat merupakan isomer cis sedangkan pada asam fumarat merupakan isomer trans.
5.      Enatiomer
Dalam percobaan ini ada dua perlakuan yang kami buat yaitu :
a.       Pusat Atom Kiral
Pada pembuatan atom pusat atom kiral dengan menggunakan molymud dihasilkan dua bentuk struktur, yaitu sebagai berikut :
                       
(a)                                                             (b)

b.      Reaksi Yang Menghasilkan Pusat Kiral
Pada perlakuan ini mengenai reaksi yang menghasilkan pusat kiral diperoleh struktur dari asetaldehida, sebagai berikut :
Asetadehida
H. KESIMPULAN
Dari percobaan yang kami dilakukan dapat di simpulkan sebagai berikut :
*      isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
*      Molekul sederhana mampu menampilkan banyak struktur yang berbeda-beda. Perbedaan timbul karena adanya kemungkinan untuk memutar ikatan tunggal diantara atom C. Semua stuktur yang dihasilkan dari perputaran ikatan ini disebut konfomer-konfomer. Pada molekul sikloheksana dapat dibuat dua buah konformasi yaitu konformasi kursi dengan konformasi perahu.
*      isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia.
*      Enantiomer adalah salah satu jenis isomer geometric yang merupakan bayangan cermin dari suatu benda atau struktur senyawa.





DAFTAR PUSTAKA
Team Teaching Praktikum Kimia Organik.2011. Modul Praktikum Organik I. _________Laboratorium Kimia, FMIPA Universitas Negeri Gorontalo:  Gorontalo
http:\\www.chem-is-try.org.konformasi-butana.
http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_konformasi
























LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN  V

A.  Judul          :     Identitas dan Kemurnian Senyawa Organik ; Penetapan Titik Leleh

B.  Tujuan       :
1.      Mempelajari teknik penetapan titik leleh
2.      Menentukan titik leleh campuran
3.      Mencoba membuat tabung titik leleh

C.  Dasar Teori :
*      Titik Leleh
Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk pengukuran hasil rekristalisasi. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan.
Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa, makin tinggi titik leleh makin besar gaya intermolekulernya. Beberapa molekul dengan BM sama, maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. Suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya. Untuk menentukannya, gunakan pipa kapiler dengan salah satu ujung yang tertutup dan tekan bagian ujung yang terbuka keatas permukaan sampel/ produk agar sebagian produk terdorong masuk kedalam pipa. Jika terlihat jumlah padatan yang terdorong masuk sudah cukup, segera balikkan kembali ujung pipa kapiler yang terbuka, hingga terlihat butiran sampel akan turun kebawah ujung kapiler yang tertutup.
Sintesis dan pemurnian bahan bukan tujuan final bagi kimiawan. Yang harus didefinisikan adalah struktur bahan yang telah disintesis dan dimurnikan.

*      Kegunaan Titik Leleh
            Kebanyakan senyawa organik yang berwujud kristal mempunyai titik leleh cukup rendah sehingga mudah ditetapkan dengan alat sederhana. Kimiawan organik secara rutin menggunakan titik leleh untuk membantu menidentifikasikan senyawa kristal dan untuk mendapat keterangan tentang kemurniannya. Misalnya jika senyawa x yang titik lelehnya tajam dicurigai sama dengan senyawa a yang diketahui, maka kedua senyawa tersebut harus mempunyai titik leleh yang sama. Jika a dilaporkan didalam pustaka memiliki titik leleh yang nyata berbeda dengan hasil pengamatan terhadap x, dapat dipastikan bahwa kedua struktur senayawa tadi tidak sama. Jika selisih titik leleh kedua hanya berbeda beberapa derajat, dapat diperikarakan kedua senyawa sama.
Jika tersedia dalam contoh senyawa a, dengan menentukan apakah x sama dengan a,yaitu dengan menetukan titik leleh campuran. Campuran x dan a harus memiliki titik leleh senyawa murninya apabila kedua senyaawa tidak sama. Apabila x tidak sama dengan a (walaupun  keduanya secara terpisah menunujukan titik leleh yang sama ). Maka campuran zat akan mempunyai titik leleh lebih rendah dan kisaran titik leleh yang lebih lebar dibandingkan senyawanya sendiri. Gejala ini yang terjadi karena zat bertindak sebagai pencemar bagi zat lainnya. Pencemar yang bercampur sebagian biasanya menurunkan titik leleh dan melebarkan kisarannya. Dengan demikian, kisaran titik leleh yang lebar biasanya menyatakan bahwa suatu senyawa tidak murni.
            Beberapa jenis radas yang dapat digunakan untuk penetapan titik leleh digambarkan pada gambar 1. jika radas (a) yang digunakan, buatlah gelas pengaduk yang melingkar. Lingkaran harus dibuat sedemikian rupa sehingga mudah diangkat dan di turunkan dalam gelas piala 150 ml. Buatlah pegangan pada salah satu ujungnya. Pengaduk ini berfungsi untuk mempertahankan sebaran panas yang merata. Lubangi sebuah gabus untuk menyisipkan termometer 3600C kemudian dengan pisau yang tajam potong sebagian dari gabus untuk menyisipkan termometer 3600C kemudian dengan pisau yang tajam potong sebagian dari gabus agar guratan pada batang termometer jelas terlihat. Gelang karet dapat digunakan untuk mencegah jatuhnya termometer. Gelas piala perlu diklem dibagian atas untuk mencegah tumpaknya minyak panas. Masukan sekitar 80 ml minyak mineral kedalam gelas piala. Turunkan termometer ke tengah penangas sampai bola berada sekitar 1 cm diatas gelas dan tidak menganggu gerakan gelas pengaduk. Gelang karet pengikat tabung kapiler harus berada diatas permukaan minyak. Kalau tidak, gelang akan memuai dan tabung terlepas dari termometer.
Gambar 1. Aneka radas untuk menerapkan titik leleh
*      Tabung titik leleh
Tabung titik leleh di jual dimana-mana, tetapi bila anda tidak menemukannya, buat sendiri dengan cara sebagai berikut. Putarlah tabung kaca lunak berdiameter besar kedalam nyala api sampai gelas menjadi lentur. Alihkan dari nyala, diamkan sejenak kemudian tariklah perlahan-lahan sampai dingin dan kaca tidak dapat lagi ditarik. Biarkan bagian tebal dari kaca menjadi dingin dan potonglah tabung sepanjang 13 cm. Untuk memudahkan memotong kaca, goreslah tabung kapiler dengan sisi tajam porselen atau kristal karborundum, kemudian tekanlah dengan jari atau ibu jari dengan menyentuhkannya pada nyala api. Selanjutnya simpan tabung kapiler didalam tabung reaksi yang kering. Jika diperlukan pootng dualah tabung sehingga anda memperoleh dua tabung sekaligus.




Gambar 2. Rincian Pemasangan Termometer Dan Tabung Kapiler
D.   Alat dan Bahan
·         Alat-alat yang digunakan
Kompor Listrik
Statif dan Klem
Gelas Kimia
Thermometer












·         Bahan - bahan yang digunakan
-          Minyak kelapa
-          Urea
-          Asam Benzoat
-          Benang












E. Prosedur Kerja
1.      Titik leleh senyawa murni dan campuran
Urea



-          dimasukan dalam pipa kapiler dengan menekan bagian ujungnya yang terbuka
-          diketuk-ketuk dibagian tabung dengan dasar tertutup dibagian bawah, lakukan sampai contoh padat terisi 1-2 mm dalam tabung
-          diikat tabung pada termometer dengan benang sedemikian rupa sehingga contoh berada disamping bola thermometer
-          Diletakkanm tabung beserta termometer dalam penangas minyak
-          dipanaskan minyak pada penangas sambil diaduk
-         
Titik leleh 130oC
dicatat kisaran titik leleh urea


2.       Identifikasi Senyawa Anu
Senyawa Anu



-          dimasukan dalam pipa kapiler dengan menekan bagian ujungnya yang terbuka
-          diketuk-ketuk dibagian tabung dgn dasar tertutup dibagian bawahnya, lakukan sampai contoh padat terisi 1-2 mm dalam tabung
-          diikat tabung pada termometer dengan benang sedemikian rupa sehingga contoh berada disamping bola thermometer
-          diletakkan tabung beserta termometer dalam penangas minyak
-          dipanaskan minyak pada penangas sambil diaduk
-         
Asam benzoat dgn titik leleh 121,5 oC
dicatat kisaran titik leleh senyawa anu


F. Hasil Pengamatan
Senyawa
Titik leleh oC
Awal (oC)
Tengah (oC)
Akhir (oC)
Rata-rata (oC)
Urea
128
131
133
130
Senyawa Anu
(Asam Benzoat)
120
121,6
123
121,5
                                                                                                              
G . Pembahasan

            Adapun Percobaan yang kami lakukan disini yaitu dengan judul “identitas dan kemurnian senyawa organik” : Penetapan titik leleh. Dimana disini kami akan mengamati titik leleh dari senyawa urea dan senyawa Anu (asam benzoat). Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mempelajari teknik penetapan titik, leleh menentukan titik leleh campuran dan mencoba membuat tabung titik leleh.

1.      Titik leleh senyawa murni dan campuran

            Dalam percobaan ini yang pertama kami lakukan adalah dengan menggunakan sudip kami hancurkan sekitar 50-100 mg urea dengan menggeruskannya kedinding gelas piala kecil yang kering kemudian mengisi tabung kapiler dengan urea, dengan menekankan bagian ujungnya terbuka pada contoh. Agar padatan yang menyumbat ini turun kedasar tabung, maka bagian dari tabung diketuk-ketukan dengan dasar tertutup dibagian bawah. Kemudian mengulangi percobaan ini sampai mendapatkan contoh padat dalam tabung setinggi 1-2 mm. setelah itu, tabung diikatkan pada termometer dengan menggunakan benang hingga sedemikian rupa sehingga contoh berada disamping bola termometer. Selanjutnya meletakan tabung beserta termometer didalam penangas minyak.

Kemudian panaskan penangas sambil diaduk terus-menerus. Suhu penangas dapat dinaikan dengan cepat sampai suhu 15-200C dibawah suhu leleh contoh. Tetapi selama penetapan titik leleh kenaikan suhu tidak diperkenankan melebihi 2-30C/menit. Karena itu turunkan laju pemanasan minyak pada 150C dibawah suhu leleh yang diperkirakan. Pada saat pemanasn diperoleh titik leleh urea kira-kira 1300C. Kemudian mencatat kisaran titik leleh urea.



2.      Identifikasi Senyawa Anu
Kemudian dengan cara yang sama, kami menentukan titik leleh dari contoh yang belum diketahui senyawa apa sebenarnya. Langkah pertama kami memasukkan contoh kedalam tabung pipa kapiler dengan cara menekan bagian ujungnya yang terbuka, lalu kami mengetuk-ketuk dibagian tabung dengan dasar tertutup dibagian bawahnya, dan ini dilakukan sampai contoh padat terisi 1-2 mm dalam tabung pipa kapiler tersebut. setelah itu, tabung diikatkan pada termometer dengan menggunakan benang hingga sedemikian rupa sehingga contoh berada disamping bola termometer. Selanjutnya meletakan tabung beserta termometer didalam penangas minyak untuk dilakukan pemanasan guna menentukan titik leleh dari contoh tersebut agar diketahui tergolong senyawa apakah contoh tersebut.
Pada saat proses pemanasan berlangsung contoh tersebut, contoh pertama kali meleleh pada suhu 120oC, selanjutnya contoh tersebut meleleh hingga tinggal setengah dari contoh tersebut dalam tabung pipa kapiler (titik lele tengah) pada suhu 121,6oC, dan contoh meleleh keseluruhan pada suhu 123oC, sehingga dari diperoleh titik leleh rata-rata dari senyawa anu (contoh) pada suhu 121,5oC.
Dari hasil identifikasi contoh melalui penentuan titik lelehnya, dari data yang kami peroleh yaitu titik leleh senyawa anu 121,5oC, setelah dilihat pada literatur ternyata titik leleh senyawa anu (contoh) mirip atau hampir sama dengan senyawa asam benzoat yang memiliki titik leleh berkisar 120 – 122 oC. Maka dengan ini kami menyimpulkan bahwa contoh yang kami amati titik lelehnya tersebut adalah senyawa asam benzoat.
H.   Kesimpulan
Dari percobaan yang telah kami lakukan, maka kami dapat disimpulkan sebagai berikut :
1.      Senyawa anu merupakan senyawa asam benzoat dengan titik leleh 121,5oC
2.      Jika kita bandingkan asam benzoat dengan urea yang ditinjau dari penentuan titik lelehnya berdasarkan prcobaan yang kami telah lakukan , maka titik leleh asam benzoat lebih rendah bila dibandingkan dengan  titik leleh urea. Dimana titik leleh asam benzoat sebesar 121,5 0C, sedangkan titik leleh dari urea itu sendiri sbesar 125 0C.
Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden, 1982. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1 dan 2. jakarta : ___________Erlangga.
Farmakope Indonesia, edisi IV, hal 762
http:\\www.chem-is-try.org\titik leleh\php.=45
Parlan, 2003. Kimia Organik I. Malang  JICA
Team Teaching Kimia Organik. 2011. Modul Praktikum. Gorontalo:UNG










LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN VI
A.    JUDUL   : ALKOHOL DAN REAKSI-REAKSI ALOHOL ALIFATIK

B.     TUJUAN
·         Mengetahui sifat fisik dari beberapa senyawa alkohol, diantaranya untuk mengetahui perbedaan titik didih, perbedaan viskositas, perbedaan bau dan perbedaan kelarutan
·         Menentukan struktur alkohol primer, sekunder, dan tersier berdasarkan reaktivitasnya terhadap beberapa pereaksi.
·         Mengetahui sifat-sifat kimia alkohol alifatik terhadap beberapa pereaksi

C.    DASAR TEORI
            Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.
Alkohol adalah turunan hidrokarbon yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan gugus hidroksil. Alkohol dibagi atas 3 golongan, yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier. Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.
Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.
·      Struktur
Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan -2-ol.
·      Alkohol umum
ü  Isopropil Alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH) CH3, atau alkohol gosok
ü  Etilena Glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan      komponen utama dalam antifreeze
ü  Gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
ü  Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena
Nama umum biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata "alkohol". Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol” sedangkan Nama IUPAC dibentuk dengan mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah "ol". Contohnya, "metanol" dan "etanol".
·         Turunan Alkohol
Metanol atau metil alkohol (CH3OH) ditemukan tahun 1661 oleh Robert Boyle diantara senyawaan yang terbentuk pada penyulingan kering kayu. Metanol murni berupa cairan tidak berwarna, baunya menyerupai alkohol dan rasanya tajam. Larut dalam air dan pelarut organik. Bila dibakar nyalanya tidak bercahaya dan kebiru-biruan. Metanol sangat beracun, bila diminum selain dapat memabukkan juga dapat mengakibatkan kebutaan. Dahulu metanol terdapat pada penyulingan  kering kayu.
Bila kayu dipanaskan dalam retor dari besi pada suhu 300'C, maka dalam retor itu tinggal arang kayu, sedangkan sulingan selain dari CO terdiri dari 2 fasa cair yang tidak dapat bercampur. Metanol tidak murni sering disebut spiritus-kayu (wood spirit). Metanol digunakan sebagai pelarut, untuk membuat pernis, industri zat warna, sebagai bahan untuk membuat metanal, sebagai tambahan pada bensin, dan untuk mengawasifatkan  etanol. Etanol atau etilalkohol (C2H5OH) telah lama diketahui manusia, berkat pembentukannya pada peragian buah yang mengandung sakar. Etanol adalah cairan jernih yang larut dalam air dan berbau khas, nyalanya berwarna biru. Etanol banyak dibuat dengan peragian sakar, misalnya glukosa.    
Etanol digunakan di lab dan dalam teknik sebagai pelarut, untuk membuat senyawaan organik, untuk membuat karet sintesis, sebagai bahan bakar, untuk membuat cuka, chloroform, iodoform, dan untuk campuran minuman. Karena minuman beralkohol dikenakan cukai tinggi, maka alkohol teknik selalu diawasifatkan (didenaturasi), yaitu ditambahi metanol yang beracun dan piridin yang baunya busuk serta suatu zat warna, supaya tidak dapat diminum lagi.
·         Sifat Fisik Alkohol
Alkohol merupakan zat tidak berwarna. Alkohol suku rendah (sampai C3) adalah cairan encer yang dapat tercampur dengan air dalam segala perbandingan. Alkohol suku sedang menyerupai minyak. Semakin panjang rantai atom C semakin rendah kelarutannya dalam air. Senyawaan C12 dan lebih tinggi berupa padatan yang tidak larut. Makin panjang rantai C makin tinggi titik cair dan titik didih. Gugus hidroksil mengakibatkan alkohol bersifat polar





D.    ALAT DAN BAHAN
1.      Alat-alat yang digunakan
Pipet tetes  Bahan:Gelas. Panjang: 150 mm dengan karet kualitas baik. Kegunaan  Untuk meneteskan larutan dalam jumlah kecil




Tabung reaksi  Bahan: gelas borosilikat, Ukuran: 15 x 150mm. Per pak 50 buah.
Kegunaan  Untuk mereaksikan zat.

http://www.p4tkipa.org/image/clip_image019.jpghttp://www.p4tkipa.org/image/clip_image005.jpgBeker gelas 1000 ml Bahan: gelas borosilikat.  Volume : 1000 ml. Berskala teratur dan permanen warna putih, tingkatan untuk percobaan siswa. Kegunaan Tempat untuk percobaan, proses difusi osmosis.
Gelas ukur 100 ml  Gelas dengan penutup. Dasar bundar, Tingkatan: untuk siswa. Kapasitas: 100 ml. Kegunaan Untuk mengukur








Penangas Air, digunakan sebagai tempat  memanaskan Suatu zat
 










2.   

-       Etilena glikol
-       Pentanol
-       5-butanol
-       n-butil alkohol
-       H2O
-       H2SO4 pekat
-       I2 dalam KI 10%
-       HCl
 
Bahan Yang digunakan
-       Kapas
-       gliserol
-       Etanol
-       kaca
-       t-butanol
-       s-butanol
-       NaOH
-       Asam asetat glasial


E.      PROSEDUR KERJA
·         Uji Sifat Fisika Alkohol
a.      Titik didih





-       Di basahi dengan menggunakan , etanol, dan n-butanol
-       Digoreskan kapas-kapas yang telah basah pada permukaan kaca
-       Diamati manakah yang lebih dulu mengering, etanol atau n-butanol
-       Diulangi perc. Dengan menggunakan n-butanol dengan t-butanol
Cloud Callout: Perbedaan titik didih etanol dan n - butanol 



b.      Kelarutan Dalam Air





-       dimasukan 10 tetes air
-       dimasukan tetes demi tetes secara perlahan-lahan, tapi sebelumnya dibilas dengan senyawa alkohol yang diujikan
-       diamati kelarutannya
-       dihentikan penambahan apabila terdapat emulsi atau kekeruhan
-       dihitung berapa tetes senyawa alkohol yang ditambahkan
-       dilakukan lagi dengan menggunakan etanol, n-butanol, pentanol, s-butanol, t-butanol dan gliserol
Cloud Callout: Beberapa kelarutan senyawa alkohol dlm air 



c.       Cloud Callout: Botol Suatu ZatUji Bau

-       dibuka
-       di baui dengan cara menepiskan uapnya dari mulut botol kearah hidung(dilarang mencium langsung dari botol)
-       Cloud Callout: Baunya berbeda-bedadilakukan uji bau pada metanol, etanol, n-butanol, s-butanol, t-butanol, pentanol, etilena glikol dan gliserol



·         Uji Sifat Kimia Alkohol
a.      Uji Iodoform






-   Dimasukkan kedalam tabung reaksi
-   Ditambahkan 2-3 ml air dan 4-5 ml larutan 10% I2 dalam KI
-   Ditambahkan larutan NaOH 10-20% tetes demi tetes sampai warna iodin hilang dan warna cairan kuning
-   Dipanaskan dalam penagas air sampai suhu 60oC selama 20 menit
-   Didinginkan
-   dicatat bentuk dan baunya jika terbentuk endapan
-   dilakukan uji iodoform untuk etanol, n-butil alkohol dan sec-butil alkohol


Flowchart: Decision: Hasil Pengamatan








b.      Flowchart: Data: Cairan yang diujiUji Esterifikasi




-   dicampurkan dengan asam asetat glasial
-   ditambahkan dgn hati-hati 0,5 H2SO4 pekat
-   dikocok dengan rata
-   dipanaskan
-   ditambahkan 3 ml air
-   dicatat baunya
-   Flowchart: Data: Hasil Pengamatandilakuan uji ini untuk etanol, sec-butil alkohol dan terts-butil alkohol



c.       Flowchart: Decision: 5 ml larutan sodium dikromat 1 %Uji Oksidasi


-  ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat
-  dikocok
-  ditambahkan  2 tetes cairan yang diuji kedalam larutan tersebut
-  dipanaskan
-  dicatat bau dan perubahan warna yang terjadi
-  Flowchart: Decision: Hasil Pengamatandilakukan uji ini untuk etanol, sek-butil alkohol dan terst-butil alkohol





F.      HASIL PENGAMATAN
Ø  Uji Sifat Fisika Alkohol
·         Titik Didih
Senyawa alkohol
Penguapan cepat atau lambat
Kesimpulan
Etanol
n- butanol
Cepat
Lambat
Titik didih n-butanol  lebih besar daripada titik didih etanol
n-butanol

 ter-butil alkohol
Lambat
Cepat
Titik didih n-butanol lebih besar daripada titik didih ter-butanol

·         Kelarutan dalam air
Senyawa alkohol
Nisbah air: alcohol (tetes)
kesimpulan
Etanol
30 tetes
Larut dalam air
n-butanol
10 tetes
Tidak larut dalam air
5-butanol
10 tetes
Tdk larut dalam air, terbentuk 2 lapisan
Ter-butanol
20 tetes
Larut dalam air

·         Uji bau
Senyawa alkohol
Bau/ Harum
Kegunaan
Metanol
Harum meyengat
Untuk mensintesa formaldehida, untuk bahan bakar, untuk anti pembekuan dan untuk pelarut.
Etanol
Menyengat



Sebagai anti-beku, sebagai pembasmi kuman (70% hingga 85% etanol), sebagai pelarut dibuat dengan hidrasi dari etilen, suatu zat petrokimia yang didapat dari reaksi pemecahan minyak bumi
n-butanol
Busuk menyengat


Etilenaglikol
Menyengat
Digunakan sebagai pelarut untuk industri, bahan dasar pembuatan Dacron, sebagai zat antibeku untuk radiator mobil.
5- butanol
Harum menyengat


Ter- butanol
Sangat menyengat


Gliserol
Tidak berbau
Sebagai pelarut, sebagai emolien(suatu zat yang dapat melunakkan atau melembutkan lotion), sebagai zat pemanis pada pembuatan permen dan minuman keras, zat antibeku, zat pereaksi, dan keperluan lainnya.

Ø  Uji Sifat Kimia Alkohol
1)      Uji Iodoform
Perlakuan
Hasil Pengamatan
-  Memasukan 1 ml larutan uji (etanol, n-butanol, 2-butanol) kedalam masing-masing tabung + 2 ml air kedalam masing-masing tabung.
-  Menambahkan 4-5 ml larutan I­2 10% dlm KI

-  Menambahkan NaOH 10-20 % tetes demi tetes sampai warna iodine hilang & warna cairan kuning.
-  Memanaskan ketiga tabung reaksi selama ± 20 menit lalu didinginkan
-          Etanol      : larut dalam air
n-butanol : terbentuk 2 lapisan
2-butanol : terbentuk 2 lapisan

-          Etanol      : tercampur sempurna
n-butanol : terbentuk 2 lapisan
2-butanol : tercampur
-          Semua larutan berubah wana menjadi warna kuning

-          Etanol : terdapat endapan (baunya                 khas & menyengat)
n-butanol : terbentuk 2 lapisan                         (baunya menyengat)
2-butanol : terbentuk 2 lapisan                          (baunya menyengat)

2)      Uji Esterifikasi
Perlakuan
Hasil Pengamatan
-  Memasukkan larutan yg akan di uji (etanol, sec-butanol, t-butanol) kedalam masing-masing tabung reaksi dan + kan asam asetat glacial pd masing2x tabung

-  Menambahkan 0,5 H2SO4 pekat kedalam masing-masing tabung tersebut

-  Dikocok lalu dipanaskan perlahan-lahan

-  Menambahkan 3 ml air & mencatat bau uapnya dgn hati-hati
·    Etanol         : larut
Sec-butanol : larut
t-butanol      : larut


·    Etanol          : bercampur
Sec-butanol  : becampur
t-butanol      : bercampur
·    Semuanya bercampur

·    Etanol           : bau balon
Sec-butanol  : bau obat
t-butanol      : bau obat




3)      Uji Oksidasi
Perlakuan
Hasi Pengamatan
-     Memasukkan 2 tetes larutan yang diuji (etanol, 5-butanol, t-butanol) kedalam tabung yang berbeda dan menambahkan 5 ml larutan sodium dikromat kedalam masing-masing tabung
-     Menambahkan 1 tetes H2SO4 pekat, kemudian dikocok

-     Memanaskan secara perlahan-lahan & mencatat baunya.
·    Etanol          : larut (kuning keemasan)
5-butanol     : larut (kuning keemasan)
t-butanol      : larut (kuning keemasan)



·    Etanol           : bercampur
5-butanol      : bercampur
t-butanol       : bercampur
·    5-butanol dan etanol berubah warna larutan menjadi warna kuning tua keemasan; dan t-butanol tdk terjadi perubahan warna (tetap kuning keemasan)


G.     PEMBAHASAN
Pada percobaan alcohol dan reaksi-reaksi alcohol alifatik ini kami akan melakukan uji sifat fisika dan sifat kimia pada alcohol. Adapun percobaan yang kami lakukan adalah sebagai berikut dibawah ini :
Ø  Uji sifat Fisik Alkohol
a.        Titik didih

Pada percobaan uji titik didih ini langkah pertama yang dilakukan adalah menyediakan kapas yang dibulatkan, besarnya bulatannya di sesuaikan dengan mulut botol senyawa alkohol kemudian basahi masing-masing kapas dengan menggunakan senyawa alcohol: etanol, n-butanol, dengan jalan memiringkan botol dan goreskan kapas-kapas yang telah basah tersebut pada permukaan kaca, goresannya harus sama luasnya. Kemudian amati manakah yang lebih  dahulu mengering, etanol  atau n butanol. Ternyata setelah diamati etanol lebih cepat mengering bila dibandingkan dengan n-butanol. Hal ini disebabkan karena etanol yang mempunyai rantai atom pendek bila dibandingkan dengan n-butanol dan juga etanol memiliki titik didih lebih rendah dari pada n-butanol sehingga apabila diuapkan diudara antara etanol dan n-butanol maka etanol yang lebih menguap. Perlakuan yang sama juga dilakukan pada n-butanol dan t-butanol dan setelah diamati t-butanol lebih menguap dahulu dari pada n-butanol, dengan demikian n-butanol memiliki titik didih lebih tinggi dari pada t-butanol.
b.    Kelarutan Dalam Air

Pada percobaan yang kedua yaitu memasukan 10 tetes air kedalam 4 buah tabung reaksi kecil yang bersih dan kering pada ketiga tabung reaksi. Kemudian dengan menggunakan pipet tetes yang sama yang sebelumnya harus dibilas terlebih dahulu dengan senyawa alkohol yang akan diujikan (etanol, n-butanol, t-butanol, 5-butanol). Kemudian mengamati bagaimana kelarutannya. Dan apabila terdapat kekeruhan atau emulsi, maka penambahan harus dihentikan. Kemudian menghitung beberapa tetes senyawa alkohol yang ditambahkan tadi. Dan hasilnya etanol memiliki kelarutan yang lebih kecil dimana membutuhkan banyak tetes air sehingga etanol tersebut telah keruh (15 tetes) dan n-butanol memiliki kelarutan yang besar hanya dengan beberapatetes air terjadi perubahan(10 tetes) dan t-butanol memiliki kelarutan yang besar dari n-butanol karena hanya dengan 5 tetes telah terjadi kekeruhan dan untuk 5-butanol tidak bias larut dalam air melainkan hanya terbentuk larutan 2 lapisan saja Sedangkan gliserol memiliki kelarutan yang kecil karena untuk mencapai kekeruhan harus ditetesi 20 tetes air. Jadi dapat disimpulkan bahwa suatu senyawa yang mempunyai rantai atom terpanjang maka sifat kelarutannya juga semakin besar.

c.    Uji Bau

         Yang pertama dilakukan adalah dengan membuka tutup botol yang berisi zat, kemudian segera baui dengan cara menapiskan uapnya dari mulut botol kearah hidung. Kemudian melakukan uji bau ini pada senyawa alcohol seperti metanol, etanol, Etilen glikol, n-butanol, t-butanol dan 5-butanol. Dimana diperoleh uji bau sebagai berikut :
-          Etanol baunya harum menyengat,               - 5-butanol baunya menyengat
-          t-butanol baunya sangat busuk menyengat, 
-          Metanol baunya sangat menyengat,
-          Etilena glikol sangat menyengat dan
-          n-butanol baunya busuk sekali (menyengat).
Ø  Uji Sifat Kimia Alkohol
a.      Uji Iodoform
     Langkag awal pada percobaan ini yang dilakukan adalah memasukan 1 ml larutan uji (etanol, n-butanol, 2-butanol) kedalam masing-masing tabung yang berbeda kemudian ditambahkan 2 ml air kedalam masing-masing tabung tersebut. Setelah diamati etanol larut dalam air dengan sempurna sedangkan n-butanol dan 2-butanol keduanya tidak larut dalam air dan terbentuk 2 lapisan larutan. Kemudian ditambahkan lagi 4-5 ml larutan I­2 dalam KI 10%. Hasil pengamatan menunjukan ternyata setelah penambahan larutan I2 10%, etanol dan 2-butanol larut dan bercampur dengan sempurna sedangkan n-butanol sendiri tidak mengalami perubahan (masih sama seprti awal). Selanjutnya sebelum dilakukan pemanasan terlebih dahulu ditambahkan NaOH 10-20 % tetes demi tetes sampai warna iodine hilang & warna cairan kuning dan hasilnya diperoleh semua larutan berwarna kuning. Kemudian dilakukan pemanasan selama ± 20 menit lalu didinginkan dan hasilnya diperoleh pada Etanol terdapat endapan (baunya khas & menyengat) sedangkan untuk n-butanol dan 2-butanol keduanya terbentuk 2 lapisan dan keduanya memiliki bau menyengat.

b.      Uji Esterifikasi
   Pada percobaan uji sifat kimia alkohol pada uji esterifikasi langkah awal yang dilakukan adalah memasukkan larutan yang akan di uji (etanol, sec-butanol, t-butanol) kedalam masing-masing tabung reaksi dan ditambahkan asam asetat glacial pada masing-masing tabung tersebut setelah diamati hasil menunjukkan bahwa etanol, sec-butanol dan t-butanol ketiganya larut/bercampur dengan asam asetat glacial. Setelah itu menambahkan 0,5 ml H2SO4 pekat kedalam masing-masing tabung tersebut lalu dipanaskan dan hasilnya menunjukkan semua larutan bercampur dengan larutan H2SO4 pekat. Selanjutnya menambahkan 3 ml air & mencatat bau uapnya dgn hati-hati. Dari hasil penambahan 3 ml air diperoleh hasil Etanol baunya sepeti balon, Sec-butanol dan t-butanol baunya seperti bau obat-obatan. 

c.       Uji Oksidasi
    Pada percobaan ini langkah awal yang dilakukan adalah memasukkan 2 tetes larutan yang diuji (etanol, 5-butanol, t-butanol) kedalam tabung yang berbeda dan menambahkan 5 ml larutan sodium dikromat kedalam masing-masing tabung dan hasilnya menunjukkan ketiganya melarut/saling bercampur. Kemudian menambahkan 1 tetes H2SO4 pekat, kemudian dikocok dan semuanya bercampur. Selanjutnya memanaskan secara perlahan-lahan & mencatat baunya sehingga diperoleh hasil 5-butanol dan etanol berubah warna larutan menjadi warna kuning tua keemasan sedangkan t-butanol tidak terjadi perubahan warna sama sekali (tetap kuning biasa).

H.    KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan diperoleh beberapa kesimpulan antara lain :
a.       Alkohol merupakan zat tidak berwarna.
b.      Bagian hidrokarbon alkohol bersifat hidrofob sedangkan gugus fungsi hidroksil bersifat hidrofil.
c.       Alkohol suku rendah (sampai C3) adalah cairan encer yang dapat tercampur dengan air dalam segala perbandingan.
d.      Alkohol suku sedang menyerupai minyak. Semakin panjang rantai atom C semakin rendah kelarutannya dalam air.
e.       Senyawaan C12 dan lebih tinggi berupa padatan yang tidak larut. Makin panjang rantai C makin tinggi titik cair dan titik didih. Gugus hidroksil mengakibatkan alkohol bersifat polar.
















DAFTAR PUSTAKA

*        Fessenden & Fessenden, 1982. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1 dan 2. Jakarta : ___________Erlangga.
*        Parlan, dkk. 2003. Kimia Organik I. Malang :  JICA
*        Team Teaching KimiaOrganik. 2011. Modul Praktikum. Gorontalo:UNG
*        Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
*        http:// id.wikipedia.org/wiki/alkohol








LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN VII
A.    JUDUL
“REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON ALIFATIK”
B.     TUJUAN :
*      Di  harapkan mahasiswa dapat mengetahui sifat aldehida dan keton alifatik terhadap beberapa pereaksi
C.    DASAR TEORI
Dalam kimia, khususnya kimia organik, senyawa yang terbentuk dari ikatan karbon dan hidrogen terbagi menjadi dua bagian, yaitu senyawa siklik dan senyawa alifatik.
Alifatik (bahasa Yunani: aleiphar, berarti minyak atau lemak) adalah senyawa organik yang tidak mempunyai gugus fenil (bahasa Inggris: aromatic ring). Senyawa alifatik dapat berupa: siklik (bahasa Inggris: cyclic), seperti sikloheksana dan asiklik, seperti heksana atau jenuh, seperti heksana dan tak jenuh, seperti heksena
Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus bercabang maupun bercabang, atau cincin non aromatik (alisiklik), dengan ikatan tunggal, ganda dan tiga ikatan kovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat unsur lain selain hidrogen, antara lain oksigen, nitrogen, belerang, klor.
Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar (bahasa Inggris: flammable) sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilen untuk pengelasan. Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organic yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen.
Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon.Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya.
Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil (Ir. Darjanto,dkk. 1988).
Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah adisi dari natrium bisulfit yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam air (40%). Keseimbangan tercapai tetapi bagian karbonil dapat dirubah hampir seluruhnya menjadi :
Salah satu reaksi anion klasik adalah reaksi anion bisulfit yang menghasilkan zat tertinambah kristal. Nukleofil yang berhasilguna hampir selalu berbentuk SO32, bukan HSO3-, seakan-akan HSO3 berada dalam konsentrasi lebih tinggi dan SO32- menjadi nukleofil yang lebih berhasil guna.
Dalam larutannya memang sudah ada anion penyerang, sehingga tak diperlukan katalis basa dan SO32- merupakan nukleofil cukup kuat sehingga tak perlu pengaktifan (dengan protonasi) gugus karbonilnya. Dengan demikian tak perlu katalis asam pula. Nukleofil ini merupakan salah satu yang besar dan nilai K pembentukan produknya biasanya lebih kecil daripada untuk pembentukan sianohidrin dari senyawa karbonil yang sama. Pembentukan senyawa bisulfit secara preparatif memang terbatas hanya pada aldehida, metil keton dan beberapa keton siklik. Senyawa-senyawa karbonil seperti itu dapat dipisahkan dari campuran atau dimurnikan dengan cara isolasi (pemisahan), purifikasi (pemurnian), dan penguraian (dekomposisi) lanjut dari tertinambah bisulfitnya.
Ion halida juga berperan sebagai nukleofil terhadap aldehida dalam kondisi terkatalisis asam, namun hasilnya amat tidak mantap, misalnya,1hidroksikhloro, kesetimbangan lebih bergeser ke kiri letaknya (ke arah bahan awal). (Sykes,Peter.1989) Dengan menggunakan Natrium bisulfit dan penambahan beberapa macam larutan,di harapkan tujuan dari praktikum ini yaitu menguji aldehid dan keton dengan pereaksi fehling dan reaksi adisi nukleofilik dapat tercapai.
Pengertian aldehid dan keton
Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:
  • atom hidrogen lain
  • atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugu karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on
Aldehida
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya). Struktur Aldehid : R – CHO
Aldehid alifatik adalah jenis homolog senyawa organik karbon, hidrogen dan oksigen, di mana gugus fungsi aldehida,-C = OH, terkandung dalam molekul.Aldehida alifatik yang memiliki rumus umum R-CHO. Nama aldehida adalah kependekan dari alcohol dehydrofenatus yang menunjukan bahwa aldehida didapat bila rumus alcohol dikurangi dua atom hydrogen (mengalami proses dehydrogenasi).
            Nama rasional aldehida diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -an dengan -al sedangkan nama trivialnya diturnkan dari nama trivial asam alkanoat yang sesuai dengan menghilangkan awwalan asam dan mengganti akhiran -at dengan aldehida.
Contoh aldehida alifatik
Rumus Struktur
Nama rasional
Nama Trivial
H – CHO
CH3 - Co
C2H3 - CHO
Metanal
Etanal
Propanal
Formaldehida
Asetaldehida
Propionaldehida
Ciri-ciri aldehid :
·         Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
·         Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
·         Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
·         Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif. Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO
·         Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari   40 %  disebut formalin.
·         Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Pembuatan aldehid :
·         Oksidasi dari alkohol primer
·         Oksidasi dari metilbenzen
·         Reduksi dari asam klorida
Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :
tanal
Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.
Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut :
metilbutanal
Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.
siklopentana
Aldehida alifatik dapat di buat oleh oksidasi alkohol. aldehida alkohol alifatik dapat disusun Segera Dibuat oksidasi. Misalnya, ethanal, (yaitu Asetaldehida) disusun oleh penambahan etanol lambat, untuk solusi mendidih asam kromat, yang oxidises etanol. Misalnya, ethanal, (Kronik Film Asetaldehida) disusun Oleh Pengurangan slow etanol, asam kromat untuk Artikel Solusi mendidih, Yang oxidises etanol. oksidasi ini secara efektif penghapusan dari dua atom hidrogen dari etanol, bukan penambahan atom oksigen. Suami oksidasi secara efektif penghapusan USING duo etanol atom hidrogen, oksigen untuk hubungi Pengurangan atom.
CH3CH2OH ==> CH3C=OH         CH3CH2OH ==> CH3C = OH
   Etanol                   Ethanal              Ethanal                 etanol
Adalah penting bahwa aldehida yang terbentuk akan dihapus dari agen pengoksidasi oleh distilasi secepat itu dibentuk untuk mencegah oksidasi lebih lanjut, seperti aldehida lebih mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Adalah Yang Penting bahwa terbentuk aldehida akan keanaeragaman dihapus USING agen pengoksidasi secepat itu Oleh distilasi dibentuk untuk Artikel mencegah lebih lanjut oksidasi, seperti aldehida lebih Mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Sebagai contoh, ethanal adalah mudah dioksidasi menjadi asam etanoat.
Ethanal Asam etanoat Asam etanoat Ethanal Aldehida dapat mengurangi agen, dan mengalami penambahan karakteristik dan reaksi kondensasi.
Keton
150px-Ketone-displayed
Gugus keton
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R1(CO)R2.
Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid. Struktur: (R)2-C=O. Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH3)2-C=O
·         Sifat keton : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
·          Penggunaan : sebagai pelarut. Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton
·         Sifat : berhablur, tak berwarna
·         Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata.
Pembuatan keton
·         Oksidasi dari alkohol sekunder
·         Asilasi Friedel-Craft
·         Reaksi asam klorida dengan organologam
Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :
siklobenzana
Srtuktur kimia keton alifatik jenuh atau alkana mengandung gugus karbonil yang terletak diantara kedua radikal alkil. Keton alifatik dapat di bedakan atas 2 yaitu keton tunggal dan keton majemuk.
Nama rasional alkanol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran –a dengan –on (alkana      alkanon) sedangakn nama trivialnya disusun dengan menyebutkan kedua radikal alkalinya kemudian diberi akhiran keton.









D.    ALAT DAN BAHAN







http://www.p4tkipa.org/image/clip_image005.jpg






http://www.p4tkipa.org/image/clip_image071.jpg            Termometer                 Tabung reaksi                          Beaker glass

                                               

Cawan penguapan                   Kertas saring                  Pipet Tetes






clip_image004









Penangas listrik                       Batang Pengaduk              
1.      Amoniak pekat
2.      Eter
3.      Asam asetat glasial
4.      Aquadest
5.      NaOH
6.      Sodium Bisulfit Jenuh
7.      Alkohol


E. Prosedur kerja
1. Reagen Tollens
Cloud Callout: Perak oksida amoniakal               




-          Di masukkan dalam 3 tabung reaksi




Tabung 1                             Tabung 2                                                  Tabung 3
       + formaldehida                     + asetaldehida                                          + aseton
-          Dipanaskan


Text Box: Bagian atas larutan bening,sedang bawah keruh (+)



  


Cloud Callout:    Reagen Benedict 2. Reagen Fehling





Di masukkan dalam tabung reaksi masing-masing 10 ml

  Tabung 1                             Tabung 2                                           Tabung 3
          + formaldehida                     + asetaldehida                                + aseton
                                                            - Di didihkan
Text Box: Warna larutan tetap dan terdapat endapan                                                            - Di amati        
3. Uji sodium hidroksida


Down Arrow Callout:  5 ml NaOH 10 %


Di masukkan dalam tabung reaksi masing-masing




  Tabung 1                             Tabung 2                                               Tabung 3
          + formaldehida                     + asetaldehida                                    + aseton
                                                     - Di didihkan
Up Arrow Callout: Tidak terjadi perubahan warna                                                      - Di amati        
      

Down Arrow Callout: 1 ml sampel4. uji amoniak

-Di masukkan dalam cawan penguapan
-Di tambahkan larutan amoniak pekat berlebih
Up Arrow Callout: Terdapat endapan putih-Di uapkan


Cat: sampel = formaaldehida, asetaldehida dan aseton



Cloud Callout:   @-naftol5. uji @-naftol




-          Di masukkan dalam tabung reaksi yang berisi 2 ml asam asetat dan 2 tetes HCl pekat

 Tabung 1                             Tabung 2                                               Tabung 3
            + formaldehida                     + asetaldehida                                    + aseton
-          Di kocok
-          Di panaskan
-          Di didihkan
-          Di dinginkan
-          Di kocok
-          Di tambahkan 1 tetes etil alkohol


Text Box:    Warna lrutan merah bata



  








F.Hasil Pengamatan
1         Uji  Tollens
Perlakuan
Pengamatan
1        5 ml pereaksi tollens di tambahkan 3 tetes asetalehida
2        Larutan dipanaskan
3        Formaldehida + 5 ml pereaksi tollens kemudian dipanaskan
4        Asetaldehida + 5 ml pereaksi tollens kemudian dipanaskan
5        Aseton + 5 ml pereaksi tollens kemudian di panaskan.
*      Larutan berwarna silver


*      Terbentuk cermain perak

*      Terbentuk cermin perak

*      Tidak terbentuk cermin perak

2        Uji fehling
Perlakuan
Pengamatan
1        Tabung 1
10 ml fehling + formaldehida kemudian dipanaskan
2        Tabung 2
10 ml fehling + asetaldehida kemudian dipanaskan
3        Tabung 3
10 ml fehling + aseton kemudian dipanaskan



*      Larutan berwarna  biru dan terdapat endapan
*      Larutan berwarna hijau dan terdapat endapan merah bata

*      Larutan berwarna biru dan tidak ada perubahan



3        Uji Sodium Hidroksida
Perlakuan
Pengamatan
1        Tabung 1
*      NaOH + formaldehida
*      Dipanaskan

2        Tabung 2
*      NaOH + asetaldehida
*      Di panaskan

3        Tabung 3
*      NaOH + aseton
*      Dipanaskan

*      larutan bening
*      larutan bening (tidak ada perubahan )

*      larutan berwarna kuning
*      larutan berubah menjadi coklat dan terdapat endapan

*      larutan bening
*      larutan bening

4        uji Amoniak
Perlakuan
Pengamatan
1        1 ml formaldehida dimasukan kedalam cawan penguapan, +  NH3 pekat dan dipanaskan
2        1 ml aseton dimasukkan kedalam cawan penguapan  + NH3 pekat dan dipanaskan sampai kering
3        1 ml asetaldehida dimasukkan kedalam cawan penguapan + NH3 pekat dan dipanaskan sampai kering.

*      Setelah memanaskan terbentuk kristal bening

*      Tebentuk kristal merah bata



*      Terbentuk kristal kekuning kuningan





5        Uji  α- naftol
Perlakuan
pengamatan
1        Larutan α- naftol 0,2 gr + 2 ml asam asetat glasial +HCl pekat + 1 tetes asetaldehida
2        Campuran di atas di kocok dan di masukan kedalam tabung reaksi
3        Campuran di panaskan selama 5 menit pada suhu 60º C.
4        Selanjutnya campuran didinginkan dan dikocok agar terbentuk kristal





Setelah didinginkan terbentuk kristal berwarna merah bata

G.PEMBAHASAN
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Semua senyawa organik merupakan turunan dari golongan senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut terbuat hanya dari hidrogen dan karbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik tidak mengandung gugus benzena atau cincin benzena, sedangkan hidrokarbon aromatik mengandung satu atau lebih cincin benzena. 
Gugus fungsi dalam senyawa ini adalah gugus karbonil,  C=O. Pada aldehida sedikitnya satu atom hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada keton, atom karbon pada gugus karbonil terikat pada dua gugus hidrokarbon. Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom  hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini. Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut
22
Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pada percobaan aldehid dan keton bertujuan untuk 1) Menguji adanya gugus aldehid dengan pereaksi fehling, 2) Menguji aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik.
Proses yang dilakukan untuk menguji adanya gugus aldehid dengan pereaksi fehling yaitu larutan formaldehid dan glukosa dalam tabung reaksi yang berbeda ditambah dengan campuran fehling A dengan fehling B dengan perbandingan 1:1. Kemudian kedua tabung reaksi tersebut dipanaskan. Metode yang digunakan untuk menguji aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik adalah dengan cara menambahkan aseton ke dalam larutan jenuh natrium bisulfit yang telah didinginkan dalam air es. Kemudian dilanjutkan dengan memulai penghabluran dengan menambahkan etanol. Metode pengujian ini diakhiri dengan meneteskan asam klorida pekat pada hablur yang telah di saring.
Dari uji dengan pereaksi fehling diperoleh hasil yaitu pada larutan formaldehid setelah ditambahkan campuran fehling A dan fehling B menjadi berwarna ungu keruh kebiruan, kemudian setelah dipanaskan larutan berwarna biru tua dan terdapat endapan berwarna merah bata. Sedangkan pada glukosa setelah ditambah campuran fehling A dan fehling B menjadi berwarna ungu bening kebiruan, kemudian setelah dipanaskan larutan berwarna merah bata dan terdapat endapan berwarna merah bata. Sementara dengan uji adisi nukleofilik menunjukkan bahwa hablur yang terbentuk karena proses penambahan beberapa larutan pada natrium bisulfit melarut kembali dan menimbulkan asap saat di tetesi asam klorida pekat.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
23
Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida). Fehling adalah contoh dari oksidator lemah yang biasa digunakan untuk mengidentifikasi aldehid. Aldehid merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah . Pada percobaan ini aldehid yang digunakan yaitu formaldehida dan glukosa., formaldehida adalah aldehida yang paling sederhana, dan merupakan gas tak berwarna dengan bau menyengat direaksikan dengan larutan fehling (A dan B) warna larutan berubah menjadi ungu keruh kebiruan . Setelah dipanaskan sampai ± 10 menit terdapat endapan merah bata pada formaldehid dengan larutan berwarna biru tua. Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi. Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang (Louis F, 1964).
perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldvket.gif
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.
Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C.
Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, anda bisa dengan mudah menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.
Rincian reaksi-reaksi ini akan dibahas lebih lanjut pada bagian-bagian bawah halaman ini.
Apa yang terbentuk apabila aldehid dioksidasi?
Hasil yang terbentuk tergantung pada apakah reaksi dilakukan pada kondisi asam atau basa. Pada kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat. Pada kondisi basa, asam karboksilat tidak bisa terbentuk karena dapat bereaksi dengan logam alkali. Olehnya itu yang terbentuk adalah garam dari asam karboksilat.
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/oxaldgen.gif
Menuliskan persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi oksidasi
Jika anda ingin mengetahui persamaan untuk reaksi-reaksi oksidasi ini, maka satu-satunya cara yang tepat digunakan untuk menuliskannya adalah dengan menggunakan persamaan setengah reaksi.
Persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid berbeda-beda tergantung pada kondisi reaksi (apakah asam atau basa).
Pada kondisi asam, persamaan setengah reaksinya adalah:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldhalfacid.gif
dan pada kondisi basa:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldhalfbase.gif
Persamaan-persamaan setengah reaksi ini selanjutnya digabungkan dengan persamaan setengah reaksi dari agen pengoksidasi yang digunakan. Contohnya dijelaskan secara rinci berikut ini.



Contoh-contoh spesifik
Pada masing-masing contoh berikut, kami berasumsi bahwa anda telah mengetahui apakah yang terbentuk adalah aldehid atau keton. Ada banyak hal lain yang juga dapat memberikan hasil positif.
Dengan mengasumsikan bahwa anda mengetahui apa yang harus terbentuk (aldehid atau keton), pada masing-masing contoh, keton tidak memberikan hasil positif. Hanya aldehid yang memberikan hasil positif.
Penggunaan larutan kalium dikromat(VI) asam
Sedikit larutan kalium dikromat(VI) diasamkan dengan asam sulfat encer dan beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, campuran dipanaskan secara perlahan selama beberapa menit – misalnya, dalam sebuah labu kimia berisi air panas.

Keton
Tidak ada perubahan warna pada larutan oranye.
Aldehid
Larutan oranye berubah menjadi biru.
Ion-ion dikromat (VI) telah direduksi menjadi ion-ion kromium(III) yang berwarna hijau oleh aldehid. Selanjutnya aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion-ion dikromat(VI) adalah:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/dichromhalf.gif
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi asam, yakni
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldhalfacid.gif
akan menghasilkan persamaan lengkap sebagai berikut:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/alddichrom.gif
Penggunaan pereaksi Tollens (uji cermin perak)
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.
Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut.
Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Keton
Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.
Aldehid
Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aghalf.gif
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldhalfbase.gif
akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldag.gif
Penggunaan larutan Fehling atau larutan Benedict
Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan yang secara ensensial sama. Keduanya mengandung ion-ion tembaga(II) yang dikompleks dalam sebuah larutan basa.
Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida.
Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi, pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan – kali ini endapan tembaga(II) karbonat.
Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Keton
Tidak ada perubahan warna pada larutan biru.
Aldehid
Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap dari tembaga(I) oksida.
Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/cuhalf.gif
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/padding.gifhttp://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldhalfbase.gif
akan menghasilkan persamaan lengkap:
http://www.chem-is-try.org/wp-content/migrated_images/sifat/aldcu.gif
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.



Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.
Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).
molekul
tipe
titik didih (°C)
CH3CH2CH3
alkana
-42
CH3CHO
aldehid
+21
CH3CH2OH
alkohol
+78
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka “ekor-ekor” hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.










H.KESIMPULAN
*      Gugus aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling yang terbukti dengan terbentuknya endapan warna merah bata.
Pengujian aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan fisik, dimulai dari pembentukan Kristal
*      Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida
*      Srtuktur kimia keton alifatik jenuh atau alkana mengandung gugus karbonil yang terletak diantara kedua radikal alkil. Keton alifatik dapat di bedakan atas 2 yaitu keton tunggal dan keton majemuk.
*      Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
*      Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.








DAFTAR PUSTAKA




                                                                                                       



Tidak ada komentar:

Poskan Komentar